Helsingør og det verdenskjente Kronborg Slot utgjør til sammen en av Danmarks mest historiske steder. Selve byen ligger på det absolutt smaleste punktet av Øresund på spissen av Nord-Sjælland, med kun fire kilometer over sjøen til Helsingborg i Sverige. Kombinasjonen av det monumentale renessanseslottet og den og den gamle handelsbyen er verd et besøk. Kronborg er et av Nord-Europas mest betydningsfulle renessanseslott og har siden år 2000 stått på UNESCOs verdensarvliste. Det omtales og som "Hamlets hjem" og "Øresunds vaktbikkje"
Slottets plassering var ren maktpolitikk. Fra 1429 til 1857 krevde den danske kongehuset toll av alle skip som seilte gjennom Øresund (kalt Øresundtollen eller Sundtollen). For å tvinge skipene til å betale, bygde Erik av Pommern først festningen som het Krogen, som kong Frederik II på 1500-tallet bygde videre om til renessanseslottet Kronborg. Med kanonene pekende ut over sundet var slottet et ubestridt symbol på Danmarks kontroll over inngangen til Østersjøen.
Slottet ble kjent som åstedet for William Shakespeares berømte skuespill om den danske prinsen Hamlet (i denne teksten kalles Helsingør for Elsinore). Hver sommer spilles dette Shakespeares stykker på slottets utendørsscene under den årlige Hamlet festivalen. Dypt nede i de mørke, underjordiske gangene under slottet sitter (i flg. Shakespeare) den sagnomsuste kjempen Holger Danske som en steinstatue. Legenden sier at han sover, men vil “våkne og rase til dåd for å forsvare Danmark” dersom landet noensinne havner i ekstrem livsfare. Om det også gjelder for territoriale trusler mot Grønland sier derimot ikke ikke historien noe om.
Takket være de enorme inntektene fra Sundtollen ble Helsingør i flere århundrer en av Danmarks rikeste og mest internasjonale byer. Dette preger byen sterkt den dag i dag. Sentrum har et usedvanlig godt bevart nettverk av gater fra 1500- til 1800-tallet. Her finnes fargerike bindingsverkshus, gamle kjøpmannsgårder og originale brosteinsgater som Stengade og Gamle Færgestræde. Byen har også et av Nordens best bevarte klosteranlegg, Sct. Mariæ Kirke og Vor Frue Kloster (se footnote )
Det gamle skipsverftet i Helsingør, som i over hundre år preget byen med tungindustri, har blitt forvandlet til et topp moderne kulturområde rett ved siden av slottet. Her ligger Værftets Madmarked som er en stor og populær mathall innredet i de gamle verftshallene, med gatemat fra hele verden. Her ligger og byens moderne kulturhus med konsertscener, bibliotek og utstillinger. M/S Museet for Søfart er det prisvinnende, underjordiske museet er bygget direkte ned i det gamle verftets tørrdokk, tegnet av det verdenskjente arkitektkontoret BIG (Bjarke Ingels Group). Museet tar deg med på en spektakulær og interaktiv reise gjennom Danmarks stolte historie som sjøfartsnasjon. I Norge står det 2 ikoniske bygg tegnet av BIG.
Helt ytterst på molen i havnen ved Kronborg står skulpturen "Han" laget av kunstnerduoen Elmgreen & Dragset. Den er støpt i blankpolert rustfritt stål som reflekterer både havet og himmelen - og er en mannlig motpart til "Den lille havfrue" som i København. Helsingør og Kronborg er absolutt et sted man bør stoppe opp, enten du kommer kjørende langs den flotte kystveien (Strandvejen) eller man tar toget direkte til eller fra København.
Vor Frue Kloster ble grunnlagt i 1430 av kong Erik av Pommern, som inviterte karmelittermunkene (kjent som «hvitebrødrene») til byen. Bygningen sto ferdig rundt år 1500. Klosteret er bygget i klassisk rød gotisk teglstein. Det firkantede bygget med den lukkede korsgangen er nesten helt intakt, noe som er unikt i Norden ettersom mange klostre ble revet eller radikalt endret etter reformasjonen i 1536. Da munkene ble kastet ut, ble bygningene først gjort om til et sykehus og fattighus. Senere fungerte det som latinskole, og fra 1900-tallet har deler av anlegget vært bruk til menighetskontorer og eldreboliger.
Sct. Mariæ Kirke er selve klosterkirke og utgjør den andre fløyen av det firkantede klosteranlegget. Det er en treskipet kirke som opprinnelig ikke hadde noe tårn (munkene foretrakk en enkel arkitektur). Det nåværende markante tårnet ble bygget langt senere. Kirken er berømt for sine usedvanlig godt bevarte kalkmalerier med bibelske motiv og for detaljerte botaniske tegninger fra slutten av 1400-tallet. Kirkens orgel inneholder fortsatt deler og piper fra det opprinnelige 1600-tallsorgelet i kirken.
