Helgeroa ble stedet for en av de mest avgjørende hendelsene i norgeshistorien. Palmesøndag i år 1016 sto det berømte slaget ved Nesjar like utenfor Helgeroa (ved Mølen og Værvågen). Her kjempet Olav Haraldsson (som senere fikk navnet Olav den hellige) mot Svein jarl og hans samling av norske høvdinger. Olav vant det massive sjøslaget, noe som ble et stort skritt på veien mot å samle og kristne Norge. I dag står et Nesjar-monument i Helgeroa havn for å minnes denne historiske hendelsen.
Navnet Helgeroa kommer trolig av mannsnavnet Helge (eller ordet hellig) og ro (i betydningen krok eller krå). Selv om det har bodd folk i området i uminnelige tider, begynte Helgeroa å vokse frem som et ordentlig strandsted på 1500-tallet, drevet av den økende trelasthandelen. De første skriftlige beskrivelsene om Helgeroa er fra 1626. Beliggenheten gjorde det ideelt for sjøfart, og allerede rundt 1630 ble det etablert tollstasjon her, etterfulgt av et gjestgiveri rundt 1650.
På 1800-tallet var Helgeroa et travelt lite kystsamfunn. Folketellingen fra 1801 viser at stedet huset i underkant av 200 mennesker. Yrkesgruppene hadde nær knytninger til havet - her bodde det loser, tollere, matroser, fiskere og fraktemenn. Helgeroa ble spesielt kjent som en viktig losstasjon.
Utover 1800-tallet vokste også andre næringer frem i nærområdet. Da det lokale jernverket i nabobukta Barkevik trappet ned mot slutten av århundret, kastet lokalbefolkningen seg over en ny og lukrativ industri - isproduksjon. Elver ble demmet opp for å samle vann slik at man kunne skjære ut naturis på vinteren. Deretter ble isen eksportert med skip til land som England for å brukes til kjøling.
Før veiene og broene ble bygget, var sjøen den viktigste ferdselsåren. Helgeroa spilte da en nøkkelrolle som knutepunkt mellom Østlandet og Sørlandet. Fergesambandet over Langesundsfjorden (mellom Helgeroa og Langesund) var i lang tid en flaskehals og et helt nødvendig ledd for de som reiste langs kysten. Dette ble slutt da den nye Breviksbroen åpnet og ledet trafikken fergefritt lenger inne i landet. Etter at fergetrafikken forsvant, endret Helgeroa karakter til å bli en idyllisk ferieby. Sjøkartverkets målestasjon for vannstand ble etablert her i 1965, og det gamle samfunnet satset på turisme.
I dag er Helgeroa preget av en stor og populær gjestehavn og marina. Området tiltrekker seg tusenvis av campere og badegjester hver sommer, og denne lille rutebåten frakter fremdeles passasjerer og syklister mellom Helgeroa, de idylliske Arøyene og Langesund i sommerhalvåret.
