San Gimignano ble grunnlagt som en liten etruskisk landsby allerede i det 3 århundre. Etruskerne var et kulturfolk i det antikke Italia. De holdt til i Etruria og det nordlige Latium - som vi i dag kjenner som Toscana. Byens egentlige historie begynner i det 10. århundre. Byen tok da navn etter en helgen som hadde vært biskop i Modena. Legender sier at dette skal ha vært gjort som forsvar mot Attila som levde fra år 405 til 453. Attila regjerte på den tiden over landområder fra Nederland i vest til Ural elven i øst og gjennom hans regjeringstid bygde han et imperium som fikk stor betydning for hele den europeiske utviklingen. Han ble kjent for sin brutalitet og har også spilte en vesentlig rolle i de norrøne sagaene.
Gjennom middelalderen fikk San Gimignano en sterk vekst takket være handel med de gode jordbruksproduktene fra det toscanske landskapet. Byen var underlagt biskopen i Volterra frem til den fikk selvstendighet i 1199. I sin selvstendige periode var også San Gimignano preget av striden mellom Guelfiene og Ghibelliniene. 8. mars 1300 kom Dante Alighieri på besøk som ambassadør for den guelfiske liga i Toscana. Byen var på dette tidspunkt blitt en rik by og den var på Firenzes side i striden med bl.a. Pisa, Siena, Arezzo, Volterra og Postoia. I 1348 ble San Gimignano rammet av svartedauen som herjet i hele Europa på denne tiden og byen underordnet seg derfor Firenze i 1353. På toppen av byen ligger fortsatt den gamle borgen som en gang var var byens solide festningsverk. I dag er er det mulig å klatre helt opp på den gamle bymuren. Herfra har kan man betrakte den blodrøde solnedgangen i vest eller den mektige soloppgangen mot øst. Borgen er åpen for besøkende og benyttes i dag som park med en utendørs kino. Er du heldig får du kanskje en mulighet for å se Cinema Paradiso mens du selv sitter midt mellom oliventrærne
