Byen var i mange år kun en liten bortgjemt fiskerlandsby og den eneste måten å komme hit på var med båt. I 1870 ble det bygd jernbane til byen og senere kom også bilvei helt frem. Dette åpnet for nye muligheter og Monterosso er nok den mest "turistifiserte" byen i Cinque Terre. Borgen ble bygget av Genoese. Kirken har navn etter døperen Johannes og ble bygget i perioden fra 1282 til 1307.
Den gamle byen Monterossa deles i to av San Christoforo klippen. I perioden mellom det 12. og det 13. århundre begynte lokalbefolkningen å flytte ned fra fjellsidene bak byen og dette resulterte i at Monterosso raskt ble større. De nye innbyggerne slo seg ned rundt deltaet av elven Branco. Elven er i dag lagt i en overbygd kanal. Den gamle bydelen, som heter Monterosso Vecchio, er praktisk talt uendret helt fra denne perioden. Her er byggestilen den samme som i de fleste andre landsbyene i Cinque Terre. Mye av byen er bygget opp på restene etter borgen 'Castrum Obertengo'. En mer moderne bydel ligger nede langs stranden rundt Fegina bukten. Stranden i Monterosse er den lengste i Cinque Terre og dette sammen med den "moderne" bebyggelsen langs promenaden gir Monterosso mer turistpreg enn de andre landsbyene. Monterosso er også den byen i Cinque Terre med flest hotell og overnattingsmuligheter. Byens hovedattraksjon er utvilsom stranden og klippene nede ved sjøen. Riktig nok har byen et vist natteliv, men dette er på ingen måte noe problem for de som ønsker å bli natten over. Monterosso's gamle bydel minner sterkt om Manarola og Corniglia, trange gater og små utesteder - mens nattelivet stort sette pågår i den nyere bydelen med bredere gater og til tider mye biltrafikk langs Fegina ved sjøkanten.
