Reiser du langs hovedveien Via Cassia mellom Siena og Firenze, beveger du deg på historisk grunn. Det var her soldatene fra Siena måtte ha beveget seg for å kunne beleire hovedfienden i Firenze. Det er her du finner den gamle festningsbyen Montereggione (byen er også kjent som Monteriggione).
Byen ble bygget av Senesis i en kort periode på 6 år mellom år 1213 og 1219. I denne perioden var bystaten Firenze i strid med Siena. Siena var en sterk militærmakt og utvidet stadig sitt territorium. Plasseringen var derfor strategisk valgt for å kunne kontrollere og eventuelt stoppe et mulig forsøk på beleiring av Firenze.
Bymurene ser tilsynelatende helt intakte ut og har motstått både fiendtlige angrep og tidens tann - faktisk så intakte at de nesten ser ut som en kunstig kulisse. Bymurene går rundt hele den lille byen og det er bare 2 porter - en på hver side av muren. Byens eneste skikkelige gate går også direkte inn den ene porten, tvers gjennom byen og ut på den andre siden. Den ene byporten, Porta Franca or Romea, vender mot sørøst, direkte mot Siena og den andre byporten, Porta S. Giovanni, vender mot nordvest, direkte mot Firenze. Flere historikere mener dette skyldes at en nokså arrogant arkitekt åpenbart ville markere byens styrke ved å la hovedporten peke direkte mot byens evige fiende.
