I vinområdet like nord
for Siena ligger de gamle landsbyene på rekke og rad - Gaiole in Chianti, Radda
in Chianti, Greve in Chianti, Castello di Brolio (se egen beskrivelse) og Castellina
in Chianti. Da vet du også hvilket vindistrikt det er snakk om. I
moderniseringens navn er det visse urbane trekk som har sneket seg innenfor
bymurene i disse landsbyene, men for det meste har de greid å bevare sitt særpreg.
Castellina in Chianti
er opprinnelig fra middelalderen, bygget slik det var vanlig på den tiden – med
en solid bymur for å kunne forsvare seg mot mektige fiender. Midt i byen ligger den gamle borgen, «Rocca Comunale». Denne ble bygget sent på
1300 tallet og er i dag arkeologisk museum (Museo
Archeologico del Chianti Senese). Fra borgen kommer man inn i en litt
merkelige underjordiske gangveien som heter «Via delle Volte» og som i middelalderen ble benyttet for å
forflytte både innbyggere og soldater usett rundt byen. Gangveien er omtrent usynlig fra utsiden, men
der det var mulig ble det bygget små skyteskår i muren. På den måten ble dette
også en viktig del av byens forsvarsverk. Gangveien er nå restaurert og her finnes
det både restauranter, kunstgalleri og noen gamle vinkjellere. På tross av
dette er det gamle og litt mystiske preget i tunnelen beholdt – godt hjulpet av
kreativ lyssetting.
Også denne byen lever for det meste av vinproduksjon. Den mest kjente er nok kanskje Castello Verrazzano som er en Chianti Classico vin. Produksjonen, som har pågått siden 1485, skjer nå like utenfor byen og vingården tar i mot besøkende for både overnatting og vinsmaking. Den som vil vite mer om lokal vin- eller olivenproduksjonen rundt i Castellina in Chianti kan besøke Bottega del Vino Galo Nero som ligger midt i byen. Her har de oversikt over hvilke andre vingårder som tar i mot besøkende for vinsmaking.