Montalcino er synonymt med Brunello– en av de absolutt beste italienske vinene. Byen er gammel, den ble grunnlagt av etruskerne omtrent i år 840 f.kr. Navnet kommer av de store eikeskogene som en gang dekket dette området. I dag er skogen for det meste hugget ned og bakkene rundt byen benyttes til både oliven og vinproduksjon. Byen beliggenhet er langs den gamle ruten som knyttet sammen stormakten Frankrike med Roma. Derfor har den til stadighet også vært utsatt for fiendtlige angrep – noe som sikkert også var en viktig begrunnelse for å bygge den store borgen som ligger midt inne i byen.
I 1260 var Montalcino en del av Siena. Da Firenze, med den kjente pave familien Medici i spissen, bekjempet Siena i 1555 ble også Montalcino trukket inn i konflikten. Byen holdt ut i 4 år, men måtte til slutt kapitulere for Firenze. Etter den tid har det vært relativt rolige forhold rundt byen.
I dag er Montalcino verdenskjent for sin vinproduksjon. Mest kjent er Brunello di Montalcino. Den er laget av druen Sangiovese som dyrkes best i dette området. I 1960 var det 11 vinprodusenter i byen og i dag er det over 200. Til sammen produserer disse over 330.000 kasser Brunello vin hvert år. Brunello var den første vinen som ble klassifisert med kvalitetsstempelet DOCG (Denominazione di Origine Controllate e Garantitta). Vanlig Brunello vin er lagret i 5 år og den beste heter Brunello Riserva og er lagret i 6 år. Det finnes også Brunello viner som klassifiseres med en lavere grad (DOC). Den er laget av de samme druene, men er bare lagret i 1 år før den sendes til markedet. Reglene for klassifisering av vin i Toscana er ikke bare avhengig av kvalitet på råstoff og produksjon, men også avhengig av det totale volumet som produseres. Derfor finnes det gode viner som er blir klassifisert som «Super Toscana». Dette kan være den samme DOCG vinen, men laget som overproduksjon fordi det finnes større tilgang på druer enn det som er planlagt. Av samme årsak lages det også halvtørre hvitviner i området. Den mest kjente av disse er Moscadello di Montalcino. Synes du det er spennende med klassifisering av italienske viner kan du også lese tilsvarende om Chianti viner under beskrivelsen om de berømte vinslottene Castello di Brolio og Villa Vignamaggio.