Den lille byen Montefiorialle ligger på en fjelltopp ved Greve in Chianti, den kjente vin byen like utenfor Firenze. Borgen midt i byen ble bygget i 1088 og helt frem til det 18. århundre var navnet Monteficalle. Både borgen og byen var lenge i privat eie og ble brukt som bolig for Gerardo og Gisla Guinildo, sammen med moren som heter Rolando Emengarde. Det første skjøtet på at de var rettmessige eiere er datert til 4. mars i 1122. For så vidt er ikke dette noe poeng ut over at det var en adelig familie med germanske røtter.
Byen er bygget i en oval form rundt borgen og hovedgaten er bare knape 300 meter i omkrets og heter Via del Wary av Passignano. Dette skyldes at nettopp denne gaten ligger midt i krysningspunktet mellom de gamle hovedveiene fra 3 kjent omkringliggende daler – Val dElsa, Val di Pesa og Greve (som alle er kjent for sine gode Chianti viner) – og regionens hovedstad, Firenze. På den tiden var Firenze en betydelig militærmakt og selv den lille fredelige fjellbyen Montefiorialle så behov for å bygge tykke bymurer rundt det hele, murer bygget av lokal stein og satt opp mellom det 13. og 14 århundre. Byens er for øvrig i en gjennomført middelalder stil.
Den mest kjente innbyggeren (man kjenner til) er den berømte italienske sjøfareren og oppdagelsesreisende Amerigo Vespucci, mannen som har fått hele det amerikanske kontinent oppkalt etter seg. Byens lille kirke er dedikert til Santo Stefano - og da er det ikke den lille fangeøyen med samme navn som ligger langs kysten mellom Roma og Napoli, men den bulgarske helgenen St. Stefan som levde mellom år 997 og år 1001. På godt italiensk vis heter derfor også den lille kirken Chiesa di Santo Stefano a Montefiorialle.
Her finnes det ikke biler og det er knapt nok plass til en sykkel i gatene. Det beste fremkomstmiddelet i Montefiorialle utvilsomt et par gode sko....
