Ragusa er en tredelt by, en moderne bydel, en barokk bydel og en middelalder del. Byen ble grunnlagt som Hybla Hereia av sikelerne. De kom fra innlandet og var på flukt fra grekerne. Byen hadde sin beste periode på 1500 og 1600 tallet, men ble totalt ødelagt av et kraftig jordkjelv i 1693. Etter dette valgte halvparaten av beboerne å bygge opp husene sine på åsryggen over den opprinnelige byen, mens den andre halvparten valgte å bygge opp igjen den gamle middelalderbyen, Ragusa Ibla. I dag er det ca. 70.000 innbyggere i Ragusa. På høyden i Ragusa Ibla står Doumo, en imponerende katetedral med fasader av Gagliardi fra 1744. Ragusa er ingen typisk turistby så her kan man få et godt inntrykk av det sicilianske hverdagslivet.
