Monticchiello er en liten landsby som ligger i Val d'Orcia. Byen ble anlagt rundt en gammel borg på en liten høyde i terrenget. Antakelig er den mer enn 1.000 år gammel. På byen lille torg ligger kirken med navn etter Saints Leonard og Saint Christopher. Hvorfor de aldri greide å bestemme seg for hvilken helgen de skulle bruke sier historien ingen ting om. I denne kirken var det en gang et berømt maleri av Madonna fra 1315. Dette er flyttet og henger nå trygt (og tilgjengelig) i museet i Pienza.
Monticchiello er nok ikke den byen i Toscana som trekker flest besøkende. Den ligger avsides til og her er det nesten ikke noen turister. På en runde i byen treffer man knapt andre mennesker enn de fastboende.
