Navnet Stresa dukket første gang opp i dokumenter datert helt tilbake til år 998. Hele området har frem til 1900 tallet vært styrt av greveslektene Borromeo og Visconti. Borromeo slekten har satt de tydeligste sporene (se eget innlegg om de Borromeiske øyene). I følge lokalbefolkningen er det fortsatt ikke mulig å slå inn en spiker uten at Borrome'ene kjenner til det. Området er flere ganger omtalt av kjente personligheter som Rosmini, Manzoni og Hertuginnen av Genova (Elizabeth av Sassonia) og dette har utvilsomt gitt området en viss status. Byen fikk et kraftig oppsving i forbindelse med at jernbanen gjennom Simplon (fra Italia til Sveits) ble påbegynt. I dag brukes byen ofte til internasjonale konferanser, men for det meste er det turistnæringen som dominerer.
