Siena regnes som den best bevarte middelalderbyen i Europa. Gatene er sentrert rundt det berømte torget Piazzi del Campo. Her avholdes årlig verdens mest hasardiøse hesteveddeløp. Forberedelsene tar et helt år og konkurransen er over på mindre enn 90 sekund. Vinneren - og det betyr like mye hest som rytter - hylles som folkehelter. Man tar til og med bort beskyttelsen på det fantastiske mosaikkgulvet i katedralen og leier hesten inn i kirken slik at den skal få trø på historisk og hellig grunn. Egentlig virker det helt meningsløst, men det har utvilsomt bidratt til å gjøre Siena verdenskjent. Selve katedralen, Duomo Santa Maria Assuntra, var egentlig planlagt å bli større enn Peterskirken, men da ble det bråstopp på pengeoverføringer fra Vatikanet. De skulle ha seg frabedt at noen tenkte å bygge større en det helligste katedralen i den katolske kirken.
Byen kan ved først øyekast virke litt mørk og dyster. Det skyldes at husene er høyere og gatene smalere enn i de fleste andre middelalderbyer - noe som igjen gjør at det alltid finnes skygge og ikke blir så varmt inne i sentrum av byen. Her finnes det utallige monument og historiske bygninger. Tårnet på Piazza del Campo heter Torre del Manga og kneiser over den vifteformede plassen. Spreke mennesker tar seg helt opp til toppen for å nyte den fantastiske utsikten over byen og områdene rundt. Her finnes også en bronsestatue av hunn ulven som ammer Romulus og Remus. I følge legenden var det Senius, sønn av Remus, som grunnla Siena. De fleste kjenner sagnet om at Roma ble grunnlagt av Romulus.
Historisk sett var bystaten Siena en militær stormakt som var i stadig konflikter med nabostaten Firenze. Flere byer i området mellom disse to stormaktene bar preg av nettopp disse konfliktene. Mest spesielt er det kanskje i den lille byen Monteregioni (se egen beskrivelse). Her laget man 2 store byporter i forsvarsmuren. Den ene rett mot Siena og den andre rett mot Firenze. Når krigsmakten nærmet seg - enten det var Siena eller Firenze - åpnet de begge portene og håpet på at de bare marsjerte gjennom byen uten å ødelegge den.
Kommer du med bil er det en ting du ikke bør gjøre, selv om det kan virke fristende. Utenfor byen er det flere parkeringsplasser. Kjør så nærme bymuren du kan og sett bilen fra deg på oppmerket område. Er det kaotisk kan du parkere lenger bort og ta busser inn til byportene. Det kan være fristende å kjøre helt inn, men du får garantert parkeringsbot uansett hvor du setter bilen fra deg, selv på oppmerket parkeringsområder. I og for seg er dette ganske spesielt i Italia for her får man knapt parkeringsbot selv om man står en hel dag rett under et all stopp forbudt skilt.
