De gamle uthavnene lå ofte langt ute i skjærgården, lett tilgjengelige fra både land og sjø, som oftest med en lun havn og kort avstand til storhavet. Brekkestø er en slik uthavn som ligger på Justøya i Blindleia utenfor Lillesand. I seilskutetiden var det gode muligheter for både lasting, lossing, opplag og skipsreparasjoner i Brekkestø.
I Denne uthavnen har det bodd folk fra begynnelsen av 1700 tallet, men storhetsperioden var mellom 1830 og 1870. Det meste av bebyggelsen er også fra denne perioden. I 1808 var det en brann som tok flere hus, men disse ble bygget opp igjen i årene etter. Her bodde det etter hvert loser, seilmakere, tømmermenn, sjøfolk og skipshandlere. Det var til og med noen skipsredere som bosatte seg her ute. Med så stor tilgang på nye beboere var det flere av de gamle huseierne som tjente store penger på utleie - den gang som i dag.
Fra 1850 til 1900 var det stor skipstrafikk i havnen. Når andre trelast havner frøs til om vinteren kunne det ligge opp mot 100 skip i opplag i Brekkestø. Derfor finnes det mange fortøynings- og verpe påler langs svabergene. Dampskipsbryggen fra 1911 hadde 4 daglige anløp av rutebåtene "Skjold", "Activ", og "Alfen". I denne perioden var det 5 butikker og 4 pensjonater, flere loser og en fast toll stasjon i Brekkestø. I dag er bl.a. Brekkestø kjent for å ha landets største kuleis, men også landets lengste iskø.
Noen av de kjente norske kunstnerne som har bodd i Brekkestø er Christian Krohg, Kitty Kielland, Nils Kjær, Gabriel Scott og Gunnar Reiss-Anderesen. Disse har alle bidratt til å gjøre Brekkestø kjent over store deler av landet.