Drøbak er først og fremst en sommerby. På vinteren bor det mindre enn 15.000 innbyggere her, på sommeren mangedobles dette innbyggertallet. Opprinnelig var dette tidlig på 1600 tallet et lite vadested, men oppover på 1700 tallet ble det etablert flere og flere boliger i strandkanten.
At Drøbak snart skulle vokse til å bli en by skyldes ikke tilfeldigheter. Her var det gode havnemuligheter og det ble etter hvert etablert en fergeforbindelse over Oslofjorden. Havnen i Drøbak var også isfri mye lenger enn havnene lenger inne i fjorden, Dersom isen la seg innenfor Drøbak ble varene til hovedstaden fraktet med hest og slede inn til Christiania. Drøbak ble derfor en viktig havn for datidens Christiania.
Drøbak fikk kjøpstadsrettigheter i 1842 og bøle da den eneste byen i Akershus på den tiden. I 1962 bestemte regjeringen av Drøbak skulle slå seg sammen med Frogn og dermed mistet Drøbak sin bystatus. I 2006 fikk de bystatusen tilbake.
Ved Drøbak er Oslofjorden på sitt smaleste. På 1800 tallet ble det derfor bygget et festningsverk og en undersjøisk molo på Hurum siden. Denne heter "Drøbaksjeten" og skulle sørge for at fremmende krigsskip måtte passere på den siden der de norske forsvarsverkene var sterkest.
Det var her slagskipet "Blücher" gikk da den ble beskutt fra Oscarsborg festning under det tyske angrepet Norge den 9. april 1940. Denne historien er i seg selv enestående, men her er et sammendrag.
Kommandant Eriksen på Oscarsborg festning så hva som var i ferd med å skje og åpnet på eget initiativ ild mot "Blücher" da de forsøkte å passere gjennom Drøbaksundet. Om bord var både soldater og byråkrater som skulle overmanne både kongehuset og regjeringen. Krigsskipet ble senket og dette forsinket den tyske invasjonen nok til at regjering, storting og kongefamilie kunne evakueres sammen med alle de norske gullreservene. Følget reiste førts med jernbanen nordover til Dombås og deretter med Raumabanen der gullet ble lastet om bord på et frakteskip med kurs for England. Kong Haakon og Kronprins Olav tok landeveien veien nordover via Molde.
.
Det sies mye fint om Drøbak og det meste med god grunn, men samtidig bærer byen også stygge spor etter noen relativt ukritiske arkitekter som bokstavelig talt har voldtatt deler av den koselige sommerbyen - sannsynligvis en gang på 70 tallet.
