Mens store Bergen er omgitt av 7 fjell er lille Grimstad bare omgitt av 5 "heier". I tillegg er derimot Grimstad omgitt av en flott skjærgård og en ganske spennende historie. Grimstad er også den norske byen som ligger nærmest Danmark. Avstanden til Hirtshals er bare drøyt 62 nautiske mil (eller ca. 114 km).
Grimstad oppstod som en liten fiskerlandsby i middelalderen. Byen er nevnt allerede i 1528, og skal være avmerket på hollandske sjøkart tidlig på 1600-tallet. I 1791 ble Grimstad ladested, og først i 1816 fikk byen formell status som kjøpstad.
Som mange andre sørlandsbyer hadde også Grimstad sin egen lokale jernbane med endestasjon nede i havnen. Grimstadbanen gikk helt opp til Rise stasjon, hvor den var koblet sammen med Treungenbanen (Arendalsbanen). Grimstadbanen ble åpnet som et smalsporet privat initiativ i 1907, overtatt av NSB i 1912 og nedlagt i 1961. Grimstadbanen fikk dermed den samme skjebnen som over 40 andre slike norske lokalbaner.
Grimstad er nå blitt en typisk sommerby og i høysesongen vrimler det av båter – både i gjestehavnen midt i byen og på de mange øyene like utenfor. Grimstad byselskap har vært forutseende og kjøpt opp store deler av skjærgården for tilrettelegging som friområder. Maløyene, Hampholmen og Teisholmen ligger like utenfor byen, mens Hesnesøy og Valøyene ligger litt lenger øst. Mot vest ser man Homborsund fyr utenfor Lillesand.
• Henrik Ibsen (1828-1906) apotekerlærling fra 1844 til 1850,
• Knut Hamsun (1859-1952) fikk nobelprisen i litteratur i 1920.
• Herman Wildenvey (1885-1959) bodde i Grimstad som ung.
• Gabriel Scott (1874-1958) kunstner, faren var sogneprest.
• Odd Børretzen (1926-2012), forfatter og visesanger.
• Tryggve Gran (1888-1980) flyger, polfarer og forfatter
• Roald Dahl (1916-1990) forfatter, bodde på Fevik Hotel
• Knut Nærum (1961-) gikk på Dahlske skole i Grimstad
• Sverre Hassel (1876-1928), polfarer, med Amundsen til Sydpolen
• Herbert Waarum (1924-2019), Norges første plastbåtprodusent
• Esben Esther Pirelli Benestad (1949-), sexolog og lege
• Dag Otto Lauritzen (1956-), tidligere profesjonell syklist
• Thor Hushovd (1978-), tidligere profesjonell syklist
.... men den mest berømte personen som er observert i Grimstad er likevel ingen av disse, men derimot selveste Jesus. I følge øyevitner ble han observert sammen med noen hvitkledde engler på vei over Grimstadfjorden. Dette skjedde den 15. juni 1934 og det var visstnok over 50 øyevitner som etterpå, men hånden på hjertet, kunne bekrefte at det var Jesus og hans følgesvenner som fløy på himmelen. Denne datoen i 1934 var en fredag, men det sies ikke noe om denne åpenbaringen var før eller etter festen hadde startet. Beretningen om denne mildt sagt spesielle hendelsen vakte uansett stor oppsikt over hele landet og ble lenge referert i landsdekkende media som «Himmelsynet over Grimstadfjorden»