Gamle Hellesund ligger i tidligere Høvåg kommune som i 1962 ble en del av Lillesand kommune. Gamle Hellesund er en gammel seilskutehavn, tollsted og loshavn - og den inngår i en bevaringsplan for uthavnbebyggelsen i Agder. Dette er kanskje noe i nærheten av det man tenker på som det «ultimate Sørlandet»
Gamle Hellesund har vært en gammel uthavn i mange hundre år, men ingen har helt greid å stadfeste når den egentlig oppstod. I perioden mellom 1197 og 1207 var det i både Sverres saga og i Baglersagaene omtalt et sted som kalles «Helgesund». Man antar at det er dette som senere har blitt til «Hellesund», men ingen vet med sikkerhet om det var snakk om Gamle Hellesund på østsiden av Kristiansand eller om det var Ny-Hellesund (se egen beskrivelse) på vestsiden av Kristiansand. På tross av lang historikk - storhetstiden for Gamle Hellesund var utvilsomt i seilskutetiden.
.....vi skal tilbake til Gamle Hellesund, men først et liten betraktning fra 1200 tallet. I deler av nettopp Sverres saga, spesielt i første del som heter «Gryla» (som betyr «skremsel») er brukt samme introverte personfokuserte argumentasjonen som vi i dag hører fra president Trump. Kong Sverre Sigurdsson stod selv bak mange av fortellingene i sin egen saga og han var opptatt av å fortelle om egen fortreffelighet, uten å forholde seg så mye til kjente sannheter - men det er egentlig en helt annen historie.....
Bosetningen, slik vi ser det i dag, er fra ca. 1720 og de første som slo seg ned her var rike skippere, fiskere og dyktige håndverkere, kanskje spesielt båtbyggere og seilmakere, men også smeder, hattemakere og skomakere. Skomakere må ha vært et solid yrkesvalg for i perioder var det hele 10 skomaker svenner som jobbet i Gamle Hellesund.
Havnen var kjent langt utenfor landegrensene. På gamle hollandske sjøkart helt tilbake til 1595 er Gamle Hellesund avmerket som «Olde Hil Sond». Det var denne trafikken fra inn- og utland som var årsaken til at det ble opprettet både losstasjon, tollstasjon, postkontor og en egen skole i uthavnen.
Midt i sundet ligger Sandøya og her finner du sommerstedet til Petter Stordalen. Som nærmeste nabo, på Steinsøya, hadde familien Platou tidligere sitt sommersted. Sommeren 2020 ble denne 66 mål store eiendom med ca. 1 km. strandlinje lagt ut for salg med prisantydning på 30 millioner. Den dyreste fritidseiendommen som er omsatt i Blindleia var derimot Gaupholmen ved Bekkestua (se egen beskrivelse). Den eiendommen ble omsatt for 52 millioner i 2014. Kjøper var investoren Arne Vannebo.
